中文名称: 左乙拉西坦
中文同义词: (S)-alpha-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷;左乙拉西坦;(S)-Α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;S)-Α-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷
英文名称: Levetiracetam
英文同义词: KEPPRA;LEVETIRACETAM;SIB-S1;(s)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide;UCB-L059;(s)-1-pyrrolidineacetamid;(s)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide;Levetiracetin(USP24)
CAS号: 102767-28-2
分子式: C8H14N2O2
分子量: 170.21
EINECS号:
相关类别: 药物;中枢神经系统用药;中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药);Anticonvulsant;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Miscellaneous Compounds;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;Nootropic;Smart drug;Pharmaceutical raw material
Mol文件: 102767-28-2.mol
左乙拉西坦 性质
熔点 118-119°C
比旋光度 -89.7 o
储存条件 Store at RT
CAS 数据库 102767-28-2(CAS DataBase Reference)
左乙拉西坦 用途与合成方法
化学性质 熔点112~115℃。
用途 适用于成年癫痫病人部分性或继发全身性癫痫发作的辅助治疗。
生产方法 92.25g(0.5mo1)(S)-2-氨基-4-甲硫基丁酰胺溶于600ml二氯甲烷,在室温加入84g无水硫酸钠。然后冷至0℃,加入115gKOH和8.1g(0.025mo1)四丁基溴化铵在100ml二氯甲烷的溶液。在同样的温度下滴加77.5g(0.55mo1)4-氯丁酰氯在100ml二氯甲烷的溶液,在滴加过程中,不断地加入550ml二氯甲烷以稀释反应液。加毕,在0℃搅拌2h,然后加入29g KOH。再反应4.5h后,再加入29g KOH。过滤,滤液减压浓缩,剩余物经硅胶层析提纯(层开剂为:二氯甲烷-甲醇-氨水,95.5:4.5:0.2μ/μ/μ),得66g(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺,为白色粉末,收率61%。
50g Raney Ni、386ml水和7g(0.0324mo1)(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺加到反应瓶中,在75℃搅拌1h。过滤,减压蒸出水。5.3g剩余物用60ml乙酸乙酯重结晶,得3.87g左乙拉西坦,熔点112~115℃,收率69%。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-36
安全说明 26
RTECS号 UX9656166
毒害物质数据 102767-28-2(Hazardous Substances Data)